تتحدث دراما “عندما يحب الرجل” عن “هان سانغ تاي” وهو رجل عصابات مع ماضي مؤلم. بدون سابق انذار وجد نفسه في دوامة الحب. و”بايك سونغ جو”، الزوجة السابقة لرئيسه القديم، رئيسه مات. يلتقي في وقت لاحق ويقع في الحب مع “سيو مي دو”، وهي امرأة فقيرة ولكنها شابة تعمل بجد. وفي الوقت نفسه، “هي لي جاي” الرجل الواثق الذي يكون صديق “هان سانغ تاي”. لكنه تحول إلى منافس بعد ذلك. بسبب وقوعه أيضا في حب “سيو مي دو”.